Windows 上で動作する Tomcat5 では、ある .war ファイルをアプリケーションマネージャでデプロイした後、Tomcat が終了するまでの間は、その .war ファイルを削除することができない(「共有違反がありました」と言われる)。
Tomcat アプリケーションマネージャの問題、らしい。バージョン 5.0.19 ではこの問題は起こっていなかった。5.0.19 のアプリケーションマネージャを最新バージョンの環境へ無理矢理上書きしてやると一応解決するらしいのでやってみようと思う。
http://issues.apache.org/bugzilla/show_bug.cgi?id=29286