WWW 上にぜんっぜんドキュメントがないので、 WEBrick のコードからたぶんこうだろうと勝手に推測。
s = WEBrick::HTTPProxyServer.new( :BindAddress => 127.0.0.1, :Port => 8080, # 中略 ) # 中略 WEBrick::Daemon.start { s.start }
と、 WEBrick::Daemon.start にブロックを渡してやると、プロセスが Daemon になって、ブロックの中身が実行されるみたい。